Masa keemasan Manchester United

Saat Treble (1998-1999)

Musim 1998-1999 Manchester United bukan hanya musim yang paling sukses dalam sejarah United tetapi juga dalam sejarah semua klub Inggris. United memenangkan Treble – juara liga Premier, juara Piala FA dan juara Liga Champions Eropa dalam satu musim. United berhasil memenangkan liga pada pertandingan terakhir melawan Tottenham Hotspur dengan skor 2–1, ketika Arsenal menang 1–0 atas Aston Villa. Memenangkan liga Premier disebut Ferguson adalah bagian yang tersulit. Piala FA mereka rengkuh setelah di final menghantam Newcastle dengan skor 2-0. Pada pertandingan terakhir mereka musim itu, pertandingan Final Liga Champions Eropa 1999, mereka mengalahkan Bayern Munich, pertandingan tersebut disebut-sebut sebagai comeback terbaik yang pernah ada, ketinggalan 0-1 sampai dengan injury time dan mencetak gol dua kali di menit-menit terakhir untuk memastikan kemenangan dramatis 2–1. Manchester United juga memenangkan Piala Interkontinental (Piala Dunia Antar Klub) setelah mengalahkan Palmeiras 1–0 di Tokyo.

Setelah Treble (1999–sekarang)

United memenangkan liga tahun 2000 dan 2001, tetapi mereka gagal meraih kembali trofi kompetisi Eropa. Pada tahun 2000, Manchester United menjadi salah satu dari 14 pendiri kelompok G-14. Ferguson mengadopsi gaya permainan bertahan dan tetap gagal di kompetisi Eropa dan United menyelesaikan liga pada urutan ketiga klasemen. Mereka meraih kembali gelar liga musim berikutnya dan memulai musim dengan sangat baik, namun penampilan mereka memburuk ketika Rio Ferdinand menerima skorsing 8 bulan karena gagal dalam tes doping. Tahun 2004, mereka memenangkan Piala FA, setelah mengalahkan Millwall.

Musim 2004-05, produktivitas gol United berkurang, yang disebabkan oleh cederanya Ruud van Nistelrooy dan United menyelesaikan musim tanpa meraih satu gelar pun. Kali ini, Piala FA dimenangkan oleh Arsenal yang mengalahkan United melalui adu penalti. Di luar lapangan, cerita utamanya adalah kemungkinan klub diambil alih oleh pihak luar dan pada akhir musim, Malcolm Glazer, seorang pengusaha asal Amerika Serikat yang juga pemilik klub American football NFL Tampa Bay Bucaneers, telah memiliki kepemilikan United.

United melakukan awal buruk pada musim 2005–06, kapten tim Roy Keane pergi untuk bergabung dengan Glasgow Celtic setelah ia mengkritik pemain United lainnya yang ia rasa tampil tanpa loyalitas dan determinasi. MU kemudian gagal melewati babak knock-out Liga Champions untuk pertama kalinya selama satu dekade setelah kalah dari tim asal Portugal, Benfica. Musim ini adalah musim yang buruk bagi United karena pemain kunci mereka seperti, Gabriel Heinze, Alan Smith, Ryan Giggs dan Paul Scholes cedera. Mereka hanya meraih satu gelar musim itu, Piala Liga, mengalahkan tim promosi Wigan Athletic dengan skor 4–0. United memastikan tempat di urutan kedua klasemen liga dan lolos otomatis ke Liga Champions setelah mengalahkan Charlton Athletic 4–0. Akhir musim 2005–06, satu dari penyerang kunci, Ruud van Nistelrooy, meninggalkan klub dan bergabung dengan Real Madrid, karena hubungannya dengan Alex Ferguson retak.

Musim 2006-07 Ferguson mulai memperlihatkan lagi gaya permainan United yang menyerang seperti pada dekade 90-an, mencetak 20 gol lebih di 32 pertandingan. Pada Januari 2007, United mendapatkan Henrik Larsson dengan status pinjaman selama 2 bulan dari Helsingborgs, dan pemain itu memiliki peran penting dalam pencapaian United di Liga Champions, dengan harapan meraih Treble kedua; namun setelah mencapai babak semi-final, United kalah dari A.C. Milan 3–5(agregat).

Dalam perayaan ke-50 keikutsertaan Manchester United dalam kompetisi Eropa, dan juga perayaan ke-50 dari Treaty of Rome, Manchester United bertanding melawan Marcello Lippi dan tim Eropa XI di Old Trafford pada 13 Maret 2007. United memenangkan pertandingan 4–3.

Empat tahun setelah gelar terakhir mereka, United meraih kembali gelar juara liga pada 6 Mei 2007, setelah Chelsea bermain imbang dengan Arsenal, meninggalkan the Blues tujuh poin dibelakang dengan menyisakan 2 pertandingan, diikuti kemenangan United 1–0 dalam derby Manchester hari sebelumnya, mengantarkan United ke gelar kesembilan Premiership-nya dalam 15 tahun eksistensinya. Namun, mereka tidak dapat mencapai double keempat mereka, karena Chelsea mengalahkan United 1-0 di final Piala FA 2007 yang berlangsung di Stadion Wembley yang baru.

Pada 11 Mei 2008, United kembali meraih gelar liga setelah mengalahkan Wigan 2-0 di pertandingan terakhir untuk memastikan gelar tersebut, disusul gelar Liga Champion pada tanggal 21 Mei 2008 yang diraih dengan mengalahkan Chelsea 6-5 di final melalui adu penalti setelah bermain seri 1-1.